Hendrick Avercamp blev født i Amsterdam, hvor han studerede hos den dansk-fødte portrætmaler Pieter Isaacks (1569-1625) , og muligvis også hos David Vinckboons. I 1608 flyttede han fra Amsterdam til Kampen i Overijssel provinsen. Avercamp var stum og var blandt andet kendt som "de Stomme van Kampen" (den Stumme fra Kampen).

Som en af ​​de første landskabsmalere i det 17. århundredes hollandske skole, specialiserede Hendrick Avercamp sig i at male Holland om vinteren. Hendrick Avercamps malerier er farverige og livlige, med omhyggeligt udformede billeder af menneskene i landskabet. Mange af Avercamps malerier indeholder skøjteløbere på tilfrosne søer. Avercamp malede sandsynligvis i sit atelier på grundlag af skitser, han havde lavet om vinteren. Hendrick Avercamps passion for skøjtemalerier stammede sandsynligvis fra hans barndom, hvor han ofte tog ud for at skøjte med sine forældre. Fordi Avercamp var stum, levede han i sin egen verden, og drømte tit om den vidunderlige tid på isen. Der var han glad. Den sidste fjerdedel af det 16. århundrede, hvor Avercamp blev født, var en af ​​de koldeste perioder i Den Lille Istid.

Den flamske malertradition, der primært udtrykkes i Hendrick Avercamps tidlige arbejde, er i overensstemmelse med de landskaber vi også kan se i Pieter Bruegel the Elder's malerier. Avercamp malede landskaber med en høj horisont og mange figurer, der arbejder på eller er i gang med noget. Malerierne består af mange fortællinger med mange anekdoter. For eksempel er der flere frække og morsomme detaljer med i maleriet Vinterlandskab med skøjteløbere, hvis man kigger længe nok!